Melihat Sejarah Dusun Gesingan, kita harus melihatnya dari beberapa versi :

·         Versi pertama

Diperkirakan pada zaman KiHajar Seguh (cikal bakal Dusun Sebaluh Desa Pandesari) yang menurut salah satu sesepuh di Gesingan bahwa yang pertama membuka lahan di daerah tersebut adalah keturunan dari ki Hajar Seguh,ada banyak nama pada masa itu ,ada Mbah Mawiharjo,Mbah Singodiredjo, Mbah Singodronomujo namun mengenai kebenarannya (Wallahu’allam). Jika melihat dari hal tersebut maka bisa di simpulkan versi tersebut periode zaman kerajaan-kerajaan tempo dulu.

·         Versi yang kedua

Pada zaman Wali songo,dimana saat zaman itu Sunan Kali jaga mempunyai murid bernama Sunan Geseng,seperti kita ketahui pada zaman itu murid-murid Sunan Kalijaga mempunyai tugas untuk berdakwah  dengan cara berkeliling ke seluruh pulau Jawa bahkan meliputi Nusantara. Menurut keterangan para Sesepuh di Gesingan bahwa di Dusun Gesingan merupakan tempat persinggahan dari Sunan Geseng saat berdakwah,sampai saat ini ada salah satu tempat di daerah tersebut yang diyakini oleh sebagian warga di Gesingan merupakan tempat yang digunakan istirahat (ngaso dalam bahasa Jawa) oleh Sunan Geseng saat berdakwah.

Dilihat dari berbagai sumber bahwa memang tempat-tempat yang pernah di singgahi oleh Sunan Geseng sampai saat ini nama tempat tersebut menggunakan nama  Sunan Geseng. Desa Geseng di Tuban,Dusun Gesing di Pasuruan, dan masih banyak lagi nama -nama tempat yang berhubungan dengan Sunan Geseng, belum lagi makam beliau yang sampai saat ini masih menjadi misteri, ada yang di Pasuruan,di Kediri, di Magelang, di Tuban. Sunan Geseng sendiri pada masa mudanya lebih dikenal dengan Pangeran Cokrojoyo.

Singkat cerita menjadi murid Sunan Kalijaga, nama Sunan Geseng berawal dari kisah beliau yang pada saat ingin menjadi murid Sunan kalijaga, beliau diperintahkan untuk  menunggu Sunan Kalijaga dan tidak boleh kemana-mana,hingga sekian lama dan pada suatu saat Sunan kalijaga teringat kepada Cokrojoyo,hingga akhirnya Sunan Kalijaga mencari Cokrojoyo ditempat  dimana Sunan Kalijaga menyuruhnya untuk menunggu,namun yang dicari-cari tidak ketemu, akhirnya Sunan Kalijaga memerintahkan kepada para muridnya untuk membakar tempat tersebut,akhirnya setelah tempat tersebut terbakar habis barulah terlihat seseorang yang sedang sujud dalam keadaan gosong (Geseng) karena begitu terkesannya Sunan Kalijaga terhadap begitu patuhnya  Cokrojoyo akan suatu perintah maka  sejak peristiwa tersebut maka Cokrojoyo akhirnya diberi nama/gelar Sunan Geseng yang menjadi murid Sunan Kalijaga dan ikut menyebarkan ajaran Islam dipelosok Jawa

Menurut sesepuh di Dusun Gesingan Sunan Geseng dalam menyebarkan agama Islam selalu dengan sahabat beliau yaitu Syeikh Jangkung yang juga murid dari Sunan Kalijaga, maka tidak heran dalam setiap acara yang digelar di Dusun Gesingan utamanya selamatan dusun, dua nama itu yang selalu disebut.

Melihat dari hal tersebut dua versi itu bisa juga kedua-duanya benar dalam hal tempat, cuman beda periode saja (Wallahu’allam).

·         Versi ketiga

Untuk versi yang ketiga adalah versi yang  jauh setelah jaman Sunan Kalijaga (kekinian), yaitu etnik Madura yang ada di Gesingan, karena kita semua sudah tahu bahwa orang Madura adalah orang yang senang merantau. Dari berbagai sumber, dahulu orang Madura yang pertama datang ke wilayah ini (Pujon) yang satu menuju Gesingan dan yang lain menuju Maron,maka tidak heran kalau di Pujon pada saat ini yang ada etnis Maduranya yang utara jalan raya di Dusun Gesingan yang masuk kewilayah dua desa  sedangkan diselatan jalan raya di Dusun Maron yang masuk kewilayah beberapa desa.

Melihat dari hal tersebut diatas  versi- versi tersebut ada benarnya dalam hal tempat, cuman beda periode saja (Wallahu’allam). Namun yang sudah berkembang dimasyarakat Gesingan dan sudah diyakini secara turun temurun bahwa nama Dusun Gesingan itu diambil  dari nama Sunan Geseng.